質問をもらったので。
例えば、全10トラックのアルバムと、2つのアルバムアート｢A｣と｢B｣があるとして、トラック1~5に｢A｣、トラック6~10に｢B｣をタグ付けした場合、コントロールアプリ上では、トラックごとにタグ付けしたアルバムアートがちゃんと表示されるのでしょうか？
また、1トラックにアルバムアートを２重にタグ付けした場合、コントロールアプリ上では、そのトラックのアルバムアートはどう表示されるのでしょうか？
これが問題になる局面はそうそうないとは思うが、この記事の続編にもなるか。
特に気にしてこなかったことも事実なので、一曲ずつに個別のアルバムアートが仕込まれている素敵仕様のHD Tracksの2015年サンプラーでさっそく検証だ。
とりあえず、
＞コントロールアプリ上では、トラックごとにタグ付けしたアルバムアートがちゃんと表示されるのでしょうか？
まずはアプリの表示能力による。
例えばLinn Kazooはこのとおり。
その辺LUMIN Appならば問題ないので、これからはそれを使って話を進める。
アプリの表示能力はクリア。次に問題になるのはサーバーソフトである。
例によって有名どころを検証。
なお、LUMIN Appでプレイリストに入れた音源もブラウズ領域と同様の表示となる。
Twonky Server：問題なし
Asset UPnP：ん？ とりあえず問題なし
MinimServer：問題なし
Kazoo Server：グワーッ！
ついでに再生ソフトも試してみた。
JRiver & JRemote：アルバムの中身はアレだが再生画面では個別に表示される
foobar2000 & MonkeyMote 4 foobar2000：JRemoteと同様
Roon：Oh...Roonの意外な弱点を見た感
ソフトによっては一曲目以外のアルバムアートがサムネイルに使われているのは何なんだろう。詳細不明。ソフトにとって意図しないケースで謎挙動でもしているのかもしれない。ちなみにLUMIN L1でも問題なかった。
検証に使ったHD Tracksのサンプラーはフォルダに「folder.jpg」を置いていないが、まったく別の画像を置けばどうなるのだろう？
そこで、「folder.jpg」を置いた場合を、ジャンルを「Test」に変えて検証した。
Twonky Server：サムネも中身もタグ優先
Asset UPnP：サムネも中身もタグ優先（またサムネが変わってる……）
MinimServer：サムネも中身もタグ優先
Kazoo Server：！？ サムネも中身も「folder.jpg」優先
スクショは撮っていないが再生ソフトトリオも全部タグ優先。
まぁ、色々とあるようだ。
続いて、
＞1トラックにアルバムアートを２重にタグ付けした場合、コントロールアプリ上では、そのトラックのアルバムアートはどう表示されるのでしょうか？
とりあえず、一言でアルバムアートと言っても、タグとして埋め込むからには内部的に様々な種類がある。
こんな具合に。（画像はMediaMonkeyのメニュー）
で、普通にアルバムアートをタグ付けする場合は「カバー（表）」になる。
この「カバー（表）」というのはMediaMonkeyでの呼称で、dBpowerampでは「Front Album Cover」となる。要するに表である。呼び名は違うが内部的に指すものは同じ。
質問の「二重にタグ付け」というのが厳密にどのような意味なのか少々アレだが、「複数の画像をアルバムアートとして付加する」と解釈する。
例えば「表」と「裏」をそれぞれ付加する場合。
MediaMonkeyでは「カバー（裏）」になる。保存する画像ファイル名はとりあえず「back.jpg」にした。
出来上がりはこうなる。
で、これをアプリで見ると、こうなる。
というわけで、基本的に「表」のアルバムアートが優先されると考えて問題ないだろう。
まだまだ検証のネタは尽きない。
しかし、「表」以外の画像を表示・活用する方法は……
